Cadet d'une famille de dix enfants, David Brown Milne est né en 1882, près de Paisley, dans le comté de Bruce, en Ontario. Sa famille était pauvre, mais ses talents artistiques se manifestèrent très tôt. En 1903, après avoir enseigné quelques années dans une école rurale, il démémage à New-York pour y étudier les beaux-arts.
Il fréquente la Art Students League pendant deux ans, puis assure sa subsistance en peignant des enseignes et en illustrant des revues. Il continue cependant à peindre et connaît une certaine notoriété en 1913, lorsque cinq de ses oeuvres sont exposées dans le cadre du Armory Show aux côtés de celles de Cézanne, Monet, Matisse, Picasso et Van Gogh.
En 1916, il s'établit dans le village de Boston Corners, dans le nord de l'État de New York, et continue de développer son propre style.
Il s'engage dans l'armée canadienne pendant la Première Guerre mondiale et, en 1919, il est nommé artiste de guerre.
Vers la fin des années 1920, Milne revient au Canada et, malgré sa pauvreté et son isolement volontaire, il poursuit son oeuvre. Celle-ci est reconnue dans une certaine mesure dans les années 1930, lorsqu'il vend 300 tableaux à cinq dollars chacun à Vincent Massey. En 1987, une de ses tableaux a été vendu aux enchères à 78 000 dollars.
En 1977, il se remet à l'aquarelle avec énergie, liberté et économie et en fait un moyen d'expression délicat. L'utilisation des couleurs riches appliquées avec une spontanéité audacieuse constitue pour l'artiste une évolution par rapport à la maîtrise du dessin et des nuances qui ont marqué ses tableaux antérieurs. Milne est aujourd'hui considéré comme l'un des plus brillants artistes du Canada et comme un précurseur de la peinture contemporaine au pays.
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